No lo puedo remediar: aborrezco iTunes. Para mi es sólo una cara bonita y por eso estuve buscando alternativas para jugar con los iPod, no sólo para Windows como por ¿desgracia? es el iTunes, y esto fué lo que encontré:

• Para Windows » ml_ipod, un plugin para Winamp que se integra en la Media Library permitiendo un control completo del iPod: formateo, borrado completo, auto-relleno y muchas cosas más
• Para Linux »Dos alternativas: gtkpod ( que permite todo lo que permite ml_ipod y más ) y kio_ipodslave, un añadido para KDE que permite que aplicaciones como amaroK accedan a él de una forma sencilla, pudiendo gestionar las canciones ( bastante limitado )